Ở Toronto, Scott Pilgrim (Michael Cera), tay guitar bass của ban nhạc "Sex Bob-omb", bắt đầu hẹn hò với cô nữ sinh trung học Knives Chau (Ellen Wong) và bị hầu hết bạn bè phản đối. Scott gặp một cô gái người Mỹ, Ramona Flowers (Mary Elizabeth Winstead), người đã xuất hiện trong giấc mơ của anh, và bị ám ảnh bởi cô, không thích Knives nữa. Trong khi đang tham gia cuộc thi giữa các ban nhạc để giành hợp đồng ghi âm của "G-Man Graves", Scott bị tấn công bởi Matthew Patel (Satya Bhabha), kẻ tự nhận mình là người đầu tiên trong số ‘những người yêu cũ xấu xa’ của Ramona. Scott đánh bại Patel và được Ramona cho biết để hẹn hò với cô anh phải đánh bại cả bảy tên đó.

Scott chia tay với Knives, cô đổ lỗi cho Ramona vì đã cướp đi Scott của cô và muốn giành lại anh. Scott chiến đấu với tên người yêu cũ xấu xa thứ hai của Ramona, một diễn viên nổi tiếng thích trượt ván Lucas Lee (Chris Evans), bị đánh bại vì bị lừa thực hiện một động tác trượt ván nguy hiểm. Scott sau đó đối đầu tên thứ ba, Todd Ingram (Brandon Routh), kẻ đang hẹn hò với bạn gái cũ của Scott là Natalie "Envy" Adams (Brie Larson). Todd áp đảo Scott về sức mạnh với khả năng siêu nhiên của người ăn chay của hắn, nhưng sau bị tước sức mạnh bởi Cảnh sát Ăn chay (Thomas Jane và Clifton Collins, Jr.) sau khi Scott lừa hắn uống cà phê kem, và Scott đã dễ dàng đánh bại hắn khi đã mất sức mạnh.

Scott bất ngờ với lịch sử hẹn hò của Ramona khi đánh bại người yêu cũ xấu xa thứ tư, Roxy Richter (Mae Whitman), một cô gái. Trong vòng hai của cuộc thi giữa các ban nhạc, Sex Bob-omb đối mặt với người yêu cũ xấu xa thứ năm và thứ sáu, anh em sinh đôi Katayanagi: Kyle (Keita Saito) và Ken (Shota Saito), đánh bại họ cho Scott thêm một mạng trong trò chơi này. Trong khi chiến đấu, Scott thấy Ramona ở bên người yêu cũ xấu xa thứ bảy của cô, Gideon Graves (Jason Schwartzman), chính là người tài trợ và sẽ ký hợp đồng với Sex Bob-omb, G-Man. Các thành viên của Sex Bob-omb chấp nhận ký hợp đồng thu âm với Gideon, trừ Scott, anh rời ban nhạc. Ngay sau đó, Ramona chia tay với Scott.

Khi trở về nhà, Scott nhận được một cuộc gọi từ Gideon mời đến Chaos Theater (Nhà hát của sự Hỗn loạn) mới mở của hắn, nơi mà Sex Bob-omb đang chơi nhạc, và khẳng định là không có ý đồ gì. Scott đến và thách đấu với Gideon, vì tình yêu với Ramona anh nhận được thanh kiếm mang tên "Sức mạnh của Tình yêu ", nhưng Gideon dễ dàng phá hủy nó. Knives sau đó nhảy vào đánh Ramona để giành Scott. Scott ngăn cuộc chiến giữa hai cô gái lại nhưng vô tình tiết lộ rằng anh đã lừa dối họ khi hẹn hò với cả hai cùng lúc, sau đó anh bị Gideon giết.

Ramona đến gặp Scott ở ‘cõi Âm’ và xin lỗi vì đã khiến anh dính vào chuyện của cô, anh được biết rằng Gideon đã cấy một con chip để kiểm soát tâm trí vào sau đầu cô. Scott nhận ra anh vẫn còn một mạng và dùng nó để trở lại cuộc sống ở thời điểm Gideon gọi điện mời anh. Scott lại tới Nhà hát của sự Hỗn loạn, nơi anh làm hòa với các bạn mình và thách đấu với Gideon một lần nữa, lần này anh chiến đấu vì bản thân mình và nhận được thanh kiếm mạnh hơn nhiều, "Sức mạnh của Lòng tự trọng ", anh dùng thanh kiếm và đánh bại được Gideon. Sau đó anh xin lỗi Ramona và Knives vì đã lừa dối họ, nhưng Gideon nhảy vào đánh ngã Ramona, làm Scott và Knives phải hợp sức để đánh bại hắn. Thoát khỏi sự kiểm soát của Gideon, Ramona định bỏ đi, nhưng Knives chấp nhận sự thật là mối quan hệ của cô và Scott đã chấm dứt và khuyên anh nên đuổi theo Ramona. Anh đuổi theo, và hai người bắt đầu mối quan hệ của mình lại từ đầu.